پس از اینکه اولین قرار ملاقاتش در سن ۱۵ سالگی با این واقعیت به پایان رسید که دختر با مرد دیگری در یک مهمانی در حال بوسیدن است، نویسنده جوان لستر گریم همه دوست دخترهایش را با حسادت و سوءظن رفتار کرده است. در حالی که با رامونا ری در حال دوستی است، پارانویا بر او غلبه می‌کند وقتی متوجه می‌شود که آخرین دوست پسر او، رمان‌نویس موفق دشیل فرانک است. لستر شروع به شرکت در جلسات درمان گروهی مشابه با دشیل می‌کند تا درباره گذشته رامونا با او بیشتر بداند.