خواننده-ترانه‌سرا پل سایمون در بیشتر دههٔ شصت و هفتاد میلادی در خط مقدم موسیقی پاپ بود، ابتدا به عنوان نیمهٔ دوئت مهم فولک-راک سایمون و گارفانکل، و سپس به عنوان یک هنرمند نسبتاً موفق سولو. اما ظهور راک دههٔ هشتاد و موج نو، کاهش موفقیت تجاری سایمون را به همراه داشت و او با آزمایش در سبک‌های موسیقی مختلف—به‌خصوص بیگانه‌سازی جهانی—که به شاهکار جسورانهٔ او در سال ۱۹۸۶ یعنی گرادلَند انجامید، پاسخ داد. ترکیب آهنگسازی فولک-راک آمریکایی با ریتم‌های شاد آفریقای جنوبی نه تنها نوآوری در موسیقی پاپ بود بلکه رکورد پرفروش‌ترین آلبوم سولوِ سایمون شد. این قسمت از سری آلبوم‌های کلاسیک؛ فرایند ساخت اثر پایه‌گذار سایمون را از طریق مصاحبه‌ها، تصاویر پشت صحنه، ویدیوهای موسیقی و اجراهای زندهٔ قطعاتی از آلبوم مانند «پسری در حباب»، «الماس‌ها در کفش‌های او»، «تو می‌توانی مرا آلاله کنی»، و «زیر آسمان‌های آفریقایی» بررسی می‌کند.